Rabu, 05 Juni 2013

Lily dan Mr.Puingpuing (II) : Alkaloid Indol

Masih pada tanggal 5 Juni 2013, Lily beserta teman-temannya masih mengikuti kuliah KOBA. dan Mr.Puing masih sangat bersemangat menghajar kita dengan pertanyaan dan penyataaan yang sulit untuk dipahami. otak Lily nyaris habis menguap selama kuliah ini
Dan ini baru menit ke 30. kuliah kali ini berdurasi 300 menit. Maraton mematikan! Lily nampak mulai berkurang lemaknya, yak setidaknya dari jarinya. Yang sedari tadi sibuk menulis, tanpa ada satupun yang menempel diotaknya.
Dan Mr.Puing kembali mulai berbicara....

Mr. Puing : ¨sekarang saya akan menjelaskan mengenai kelompok metabolit sekunder apa saja yanga ada dalama miroba.
1.      Indol Alkaloid
Indole adalah padat pada suhu kamar. Indole dapat diproduksi oleh bakteri sebagai produk degradasi asam amino triptofan. Hal ini terjadi secara alami dalam kotoran manusia dan memiliki bau tinja intens. Pada konsentrasi yang sangat rendah, namun memiliki bau bunga, dan merupakan konstituen dari banyak aroma bunga (seperti jeruk blossoms) dan parfum. Hal ini juga terjadi pada tar batubara.
 
Indole mengalami substitusi elektrofilik, terutama pada posisi 3. Indoles Substitusi adalah elemen struktural (dan untuk beberapa senyawa prekursor sintetis untuk) alkaloid tryptamine triptofan yang diturunkan seperti serotonin neurotransmitter, dan melatonin. Senyawa indolic lainnya termasuk tanaman hormon auksin (asam indolyl-3-asetat, IAA), yang indometasin obat anti-inflamasi, yang pindolol betablocker, dan alami dimethyltryptamine halusinogen.
Indole Nama adalah portmanteau dari kata indigo dan oleum, karena indole pertama kali diisolasi oleh pengobatan pewarna indigo dengan oleum. Indole kimia mulai berkembang dengan studi pewarna indigo. Indigo dapat dikonversi ke isatin dan kemudian oxindole. Kemudian, pada tahun 1866, Adolf von Baeyer berkurang oxindole untuk indole menggunakan serbuk seng.  . 
Derivatif indol tertentu adalah zat warna penting sampai akhir abad ke-19. Pada 1930, minat indole intensif ketika menjadi diketahui bahwa inti indole hadir dalam banyak alkaloid yang penting, serta triptofan dan auksin, dan itu tetap merupakan bidang penelitian aktif hari ini.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Biosintesis indol:


sintesis indole:






Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi dan manfaatnya:
Senyawa Alkaloid
(Nama Trivial)      Aktivitas Biologi
Nikotin :          Stimulan pada syaraf otonom
Morfin :          Analgesik
Kodein :          Analgesik, obat batuk
Atropin :         Obat tetes mata
Skopolamin :   Sedatif menjelang operasi
Kokain :          Analgesik
Piperin :          Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin :           Obat malaria
Vinkristin :       Obat kanker
Ergotamin :      Analgesik pada migrain
Reserpin :         Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin :     Analgesik dan antitusif
Vinblastin :      Anti neoplastik, obat kanker
Saponin :         Antibakteri


Tidak ada komentar:

Posting Komentar